| 準々決勝 ７月24日（土）花咲球技場 |
| 東 陽０−０（０−０）<PK4-1>神楽楽園 |
| 東 陽 |
ＧＫ高石 ＤＦ鈴木，大黒，乗田，水野 ＭＦ戸松，木多（大西），佐々木，佐藤，高橋智 ＦＷ五十嵐（濱名） |
| 聖 園 |
ＧＫ原田 ＤＦ吉田，小川，高橋大 ＭＦ高橋勇，大石，神保，村山優 ＦＷ村山航，川口，村椿 |
| 前半立ち上がりから神楽聖園陣内でゲームが進み，東陽はCKから得点を狙うが決定的なチャンスにはならない。対する神楽聖園は川口を中心にカウンターを狙う。20分東陽はFKからチャンスを得るがわずかに外れる。神楽聖園も23分川口がFKからシュートを放つがGK高石の正面をつく。後半，東陽は佐藤のシュートがバーに当たるなど得点できない。試合はPK戦への進み，４対１で準決勝へと進んだ。 |
| 愛 宕２−２（０−１）上富良野 |
| 得点者 |
菊地（37分），児島（42分）（愛）江嶋（3分，52分）（上） |
| 愛 宕 |
ＧＫ鈴木 ＤＦ前川，伊藤，白石，堀翼（福井） ＭＦ永田，武田，天池 ＦＷ菊地，堀通，児島 交代/ＭＦ堀翼 ＦＷ前田 |
| 上富良野 |
ＧK八幡 DF鑓野目，境，春名，多湖（谷） MF世坂，中澤（健名），藤田（松田），松浦 FW江嶋，布施 |
| 上富良野のボール支配率が高く比較的シンプルな大きなサッカーを展開。３分には布施からのパスを受けた江嶋がシュートを決め先制する。愛宕は永田，菊地の右サイドを中心に攻撃を展開するがなかなかゴールに届かない。後半に入って愛宕もシンプルに攻め出す。37分菊地がドリブルシュートを決め同点に追いつくと42分には永田のパスを受けた児島が逆転弾を決める。しかし粘る上富良野は52分江嶋が右サイドからミドルシュートを決め勝負はPK戦へ。6対5で愛宕が勝ち，ベスト4へと進んだ。 |
| 北 都１−０（１−０）北 星 |
| 得点者 |
工藤（29分）（都） |
| 北 都 |
ＧＫ長谷川 ＤＦ煙山，里，伊藤，佐々木 ＭＦ太田，吉村，寺嶋，工藤，上田 ＦＷ上野 |
| 北 星 |
ＧＫ宮浦 ＤＦ里村，福士，橋本，久保 ＭＦ佐伯（渡辺），大瀧，米田，石井 ＦＷ本田 |
| 北星押し気味の展開でスタートするが徐々に北都も盛り返す。次第に北都のスピードのある攻撃が見え始める。北都は工藤，吉村らがチャンスを得るが北星GK宮浦のファインセーブに寄り得点ならず。対する北星のカウンターには北都GK長谷川がゴールを死守する。29分北都工藤が右サイドを個人技で破り待望の先制点をあげる。後半北星は大瀧，渡辺が中心となって反撃を試みるが得点ならず。１対０で北都が準決勝へと進んだ。 |
| 啓 北０−０（０−０）<PK5-4>永山南 |
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| 啓 北 |
ＧＫ長堀 ＤＦ齋藤健，二階堂，片石，上口航 ＭＦ三浦，平野，西山，永井 ＦＷ湯川，武藤（齋藤倖） |
| 永山南 |
ＧＫ稲沢 ＤＦ高橋広，登野，榊原，八重尾 ＭＦ青山，藤原，前田理，戸野塚 ＦＷ平野，鈴木 |
| 啓北が押し気味に試合を進める。啓北は湯川をターゲットに，上口航のクロスなどからあチャンスをつかむが，永山南GK稲沢の好セーブにあいなかなか得点できない。前半半ばより雨脚が強くなり，ピッチにボールが止まり出す。後半になっても啓北は，湯川，永井を基点に，上口航にボールを集め，武藤のヘッドなどで狙うが永山南も八重尾，登野を中心に必死の守りで得点を与えない。試合は準々決勝３試合目のPK戦に突入。啓北が５対４で勝利した。 |
