| 回 | 年 | 優勝 | 準優勝 | ３位 |
| 1 | 昭和４６年 | 増毛中 | ||
| 2 | 昭和４７年 | 増毛中 | ||
| 3 | 昭和４８年 | 港南中 | ||
| 4 | 昭和４９年 | 港南中 | ||
| 5 | 昭和５０年 | 港南中 | ||
| 6 | 昭和５１年 | 港南中 | ||
| 7 | 昭和５２年 | 留萌中 | ||
| 8 | 昭和５３年 | 増毛中 | ||
| 9 | 昭和５４年 | 留萌中 | ||
| 10 | 昭和５５年 | 留萌中 | ||
| 11 | 昭和５６年 | 港南中 | ||
| 12 | 昭和５７年 | 羽幌中 | ||
| 13 | 昭和５８年 | 港南中 | ||
| 14 | 昭和５９年 | 羽幌中 | ||
| 15 | 昭和６０年 | 増毛中 | ||
| 16 | 昭和６１年 | 留萌中 | ||
| 17 | 昭和６２年 | 羽幌中 | ||
| 18 | 昭和６３年 | 羽幌中 | ||
| 19 | 平成元年 | 留萌中 | ||
| 20 | 平成２年 | 留萌中 | ||
| 21 | 平成３年 | 羽幌中 | ||
| 22 | 平成４年 | 羽幌中 | ||
| 23 | 平成５年 | 増毛中 | ||
| 24 | 平成６年 | 羽幌中 | ||
| 25 | 平成７年 | 増毛中 | ||
| 26 | 平成８年 | 増毛中 | ||
| 27 | 平成９年 | 増毛中 | ||
| 28 | 平成１０年 | 増毛中 | 港南中 | 留萌中 |
| 29 | 平成１１年 | 増毛中 | ||
| 30 | 平成１２年 | 留萌中 | ||
| 31 | 平成１３年 | 増毛中 | 羽幌中 | 留萌中 |
| 32 | 平成１４年 | 増毛中 | 留萌中 | 港南中 |
| 33 | 平成１５年 | 増毛中 | 港南中 | 留萌中 |
| 34 | 平成１６年 | 増毛中 | 留萌中 | 羽幌中 |
| 35 | 平成１７年 | 増毛中 | ||
| 36 | 平成１８年 | 増毛中 | 留萌中 | 羽幌中 |
| 37 | 平成１９年 | 留萌中 | 羽幌中 | 増毛・増毛第二中・港南中 |
| 優勝回数 | |
| 留萌市立留萌中学校 | 8 |
| 留萌市立港南中学校 | 6 |
| 増毛町立増毛中学校 | 16 |
| 羽幌町立羽幌中学校 | 7 |
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