| 5月25日（日）花咲球技場 |
| 2回戦 |
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| 愛 宕１－０（１－０）広 陵 |
中田（16分）（愛） 〔警〕樋口（愛） |
| 準々決勝 |
| 忠 和３－０（２－０）コンサ旭川 |
| 得点者 |
芝崎（15分，29分，59分+1分）（忠） |
| 退 場 |
竹馬（警告2枚）（忠） |
| 警 告 |
鴨川（コ） |
| 忠 和 |
GK宇野 DF石坂，宮野，今野，竹馬 MF南向，鈴木，上西 FW棚橋，芝崎，大浪 交代/ＦＰ山﨑，中西 |
| コンサ |
ＧＫ鴨川 ＤＦ森川，谷口楓，斉藤高，村岡 ＭＦ鈴木，石澤，板谷直，外館 ＦＷ谷口明，清野 交代/ＦＰ伊藤 |
| 永山中学校 |
| 緑が丘３－１（０－１，延２－０）永山南 |
| 得点者 |
今多（43分，64分，68分）（緑）森永（26分）（永） |
| 退 場 |
仁木（警告2枚） |
| 警 告 |
宮本（緑）浅見（永） |
| 緑が丘 |
ＧＫ青山 ＤＦ中島，田村，大倉，西川 ＭＦ仁木（大村），三好（大久保），堀（大懸），渕端（宮本） ＦＷ村田，鶴羽 |
| 永山南 |
GK中田 DF大杉，土田，前川，浅見 MF吉田，須藤，塚本，樋口 FW森永，鈴木 交代/ＦＰ鷲見 |
| 北 門２－０（０－０）啓 北 |
| 得点者 |
畑（43分，47分）（北） |
| 北 門 |
ＧＫ中村 ＤＦ森，鈴木恭，鈴木颯（三浦），長岡 ＭＦ岡，畑，田中，高柳 ＦＷ荒瀬，石澤 |
| 啓 北 |
ＧＫ平野充 ＤＦ久保田，平野友，若田，上野， ＭＦ鈴木，藤原，深見，工藤，大友 ＦＷ横山 交代/ＦＰ細川，秋葉 |
平成26年度イレブン杯サッカー大会は?25日に2回戦の残り1試合と準々決勝3試合が，花咲球技場と永山中学校で行われました。花咲球技場の第1試合は準々決勝コンサと忠和の試合となりました。ポゼッション率では上回るコンサに対し，忠和は芝崎をターゲットにカウンターから攻撃を 仕掛けます。15分忠和は鈴木のスルーパスから芝崎が先制点を奪います。さらに29分にはＧＫ宇野のキックから芝崎が加点。試合終了間際には芝崎がハットトリックを完成3点目をあげ，忠和がコンサ旭川に3対0で快勝しました。第2試合は2回戦広陵と愛宕の対戦。一進一退の攻防が続く中，愛宕は16分中田があげた1点が決勝点となり，広陵を破りました。 永山中学校の第1試合では，緑が丘と永山南が対戦。硬いピッチの中，永山南は吉田のスルーパスから森永が先制点をあげます。しかし，緑が丘は退場で一人を失いながら，43分渕端のＣＫから今多が体で押し込んで同点に追いつきます。試合は1対1のまま延長に突入。63分鶴羽のクロスから今多が押し込んで逆転すると，68分には西川にパスを起点に鶴羽が流し込んで3対1で緑が丘が永山南を振り切りました。第2試合は畑，田中を中心に中盤を支配する北門が啓北を圧倒。右サイド高柳，長岡から攻撃のチャンスを作り，43分荒瀬のアシストから畑が先制点を決めます。47分には再び畑が中央をどりブルで突破し追加点をあげ，準決勝進出を決めました。
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へスルーパス，それを見事なトラップでコントロールした海谷がシュートを決め先制する。後半も愛宕は滝ヶ平圭，附属は山下を中心に攻撃を組み立てる。38分山下のサイド突破から得たCKのこぼれ球を安尾がシュートを決め追加点をあげる。40分愛宕もCKから室井が決めて1点を返す。しかし，終盤の愛宕の攻撃を跳ね返した附属が守りきり，準決勝へと進んだ。