| 1回戦 4月29日（水）花咲球技場 | |
| 附 属０－０（０－０）<PK5-3>明 星 | |
| 中富良野１－０（０－０）春光台 | |
| 得点者 | 植田（中） |
| 北 星３－１（２－０）神 楽 | |
| 得点者 | 神山（17分），八幡（23分），高畠（59分）（北）西川（51分）（神） |
| 東川東部地区公園 | |
| 東 光１－０（１－０）東 川 | |
| 得点者 | 工藤（光） |
| 警 告 | 栗林（川） |
| 啓 北４－０（３－０）美 瑛 | |
| 得点者 | 細川（8分），工藤（16分），細川（22分），金子（34分）（啓） |
| 永山中学校 | |
| 永 山７－２（３－０）鷹 栖 | |
| 得点者 | 布施（2分，5分，19分，56分，59分），光田（44分），山本（53分）（永）西田（50分），楠本（57分） |
| 広 陵２－２（０－２）<PK5-3>光 陽 | |
| 得点者 | 庄末（42分），木谷（48分）（広）小林（5分，25分）（光） |
| 中 央１－１（１－１）<PK5-4>TRAUM | |
| 得点者 | 渡部（27分）（中）斉藤（15分）（Ｔ) |
| 永山南10－０（７－０）富良野西 | |
| 得点者 | 須藤（7分，13分），高橋翼（16分，22分，26分，29分，49分），野原（27分，59分），定岡（55分）（永） |
| 東 明２－０（２－０）神 居 | |
| 得点者 | 小林（3分，5分）（東） |
| 東 陽１－１（０－１）<PK10-9>六 合 | |
| 得点者 | 橋本（39分）（東）中村（20分）（六） |
| 神居東２－１（１－１）愛 宕 | |
| 得点者 | 佐々木（5分，59分）（神）小建（14分）（神） |
| 忠 和７－０（４－０）東神楽 | |
| 得点者 | 南向（9分），大浪（15分，48分），澤出（26分），棚橋（27分），竹馬（48分），中西（51分）（忠） |
イレブン杯1回戦は東川東部地区公園など5会場で13試合が行われました。花咲球技場の第1試合は附属と明星が対戦。両チームとも得点を奪えないままＰＫ戦で附属が2回戦に進みました。第2試合は中富良野が小松田，春光台が岩本を中心に攻撃をしかけますが，なかなか得点が奪えません。38分吉田のスルーパスから植田が決勝点を奪い，中富良野が1対0で勝ちました。同じＤ１のリーグ対決となった北星と神楽は，北星がボールを支配。17分八幡のスルーパスから神山が先制点を奪うと，23分には福士のアシストから八幡が追加点。神楽西川に1点を返されますが，59分高畠がダメ押しの3点目を決め，北星が神楽を振り切りました。 東川東部地区公園での東光と東川は，東光がスピードとパワーで押し込みます、15分には加藤が右サイドをえぐり，最後は工藤が決めました。東川も添田，栗林がカウンターから1点を追いかけますが及びませんでした。啓北は8分に北山のスルーパスを受けた細川が先制点を決めると，16分には工藤が追加点。その後も2点を追加した啓北が4対0で美瑛に快勝しました。 永山会場の第1試合は永山が鷹栖を圧倒。2分に吉田のパスを布施が決めたのを皮切りに布施が5得点の活躍を見せ7対2で大勝しました。第2試合は，前半光陽が攻勢。5分にＦＫを小林が直接決めて先制すると，25分にも小林が得点し，2点のリードを奪います、しかし後半，広陵が反撃。42分に木谷が1点を返すと，48分には田中のスルーパスから再び木谷が決めて同点に追いつき，ＰＫ戦で光陽を振り切りました。新加盟同士の対戦となった第3試合は1年生のTRAUMが豊富な運動量とCB辻，篠永の体を張った守りで中央の攻撃をストップします。15分には篠永のFKからのこぼれ球を斉藤が決めて先制します。しかし，渡部，原田を中心に反撃する中央は27分二人のコンビネーションから渡部が同点ゴールを決めます。試合は結局PK戦に突入。中央がかろうじて2回戦進出を決めました。 永山南会場の第1試合では，永山南が富良野西を圧倒します。須藤の2得点を皮切りに，高橋翼の5得点などで合計10得点。修学旅行で3年生のいない富良野西に大勝しました。 藤田を起点にして何度も攻撃をしかけた東明は小林が2得点。三浦を起点に攻める神居を破りました。第3試合は20分安栗のパスを受けた六合中村が先制点を奪います。39分東陽は橋本がゴール前の混戦から決めて同点に追いつき，PK戦で勝ち2回戦進出を決めました。 愛宕会場の第1試合はブロックカブスの愛宕とD2の神居東が対戦しました。神居東は佐々木を中心に攻撃，守備面では川口，松田が体を張った守りを見せます。5分に佐々木が先制点をあげると，愛宕も14分三浦のセンタリングに小建が頭で合わせて同点に追いつきます。しかし，59分神居東は佐々木が再び左サイドから中に切れ込んで決勝点を奪い，金星をあげました。第2試合は忠和が東神楽を圧倒。9分の南向が先制点を決めると，15分には南向のアシストから大浪が追加点。その後も着実に加点し，7対0で勝ちました。 |
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| 2回戦 5月24日（日）永山南中学校 | |
| 忠 和４－０（１－０）広 陵 | |
| 得点者 | 大浪（27分），棚橋（33分，51分），澤出（57分）（忠） |
| 忠 和 | GK前田 DF今野，石坂，中西堅，宇野 MF中井，南向，竹馬，大西 FW大浪，澤出 Sub/沢田，中西輝，佐藤宏，山﨑，棚橋 |
| 広 陵 | GK杉本 DF小原，黒川，栗原，柿木 MF坂本，中村，木谷，櫻井，田中 FW庄末 |
| 前半27分CKに大浪が頭で合わせて先制した忠和はその後も試合の主導権を握る。33分には南向のスルーパスを受けた棚橋がドリブルで持ち込んで追加点を奪う。さらに51分には大浪のロングパスから裏に抜け出した棚橋が自身2点目となるゴールを決める。57分には大浪の浮き球のパスに抜け出た澤出が4対0とするゴールを決め準々決勝進出を決めた。 | |
| 5月31日（日）花咲球技場 | |
| コンサ４－０（１－０）東 光 | |
| 得点者 | 山内（21分），清野（35分，50分），村岡（47分）（コ） |
| コンサ | ＧＫ山田 ＤＦ谷口颯，斉藤，福地，喜多 ＭＦ石澤（荒川），伊藤，村岡，大間 ＦＷ清野（外舘），山内（江良） |
| 東 光 | GK金野（幸田） DF鳥越，地引侑，松田，中右 MF佐藤，駒井，奈良，齋藤（桜田），工藤 FW加藤 |
| 両チームとも正確なパスをつなごうとするが，速いプレスで互いに自由を与えない。21分コンサは清野のアシストから山内が決めて先制する。東光も加藤らがシュートを放つも，コンサゴールをこじあけられない。35分コンサは，中盤からのスルーパスを受けた清野が追加点を奪う。47分には村岡，50分清野と得点したコンサが貫録勝ちの4対0とした。 | |
| 緑が丘２－１（０－０）中 央 | |
| 得点者 | 渕端（36分），長谷川（54分）（緑）渡部（33分）（中） |
| 緑が丘 | GK佐藤逸 D小野寺，名和，渕端，佐藤魁 MF木村，大西，畑山，村田 FW堀，長谷川 |
| 中 央 | GK石和 DF里，妹尾，岡田，上杉 MF清井，原田，和田，森 FW渡部，遠藤 |
| 中央は渡部，緑が丘は長谷川にボールを集め攻撃を組み立てようとするが，互いに決定機を作れず前半は両チーム無得点で終了する。33分中央は森が右サイドをえぐり，中央の渡部へ。渡部はたくみなボールコントロールでＤＦをかわして先制点を決める。しかし緑が丘は，36分長谷川のＦＫに渕端がドンピシャで合わせ同点に追いつく。コンパクトに主導権を奪い合う展開が続く中，残り6分緑が丘堀の右からのパスを長谷川が見事なコントロールから決勝点を決め2対1で勝利した。 | |
| 北 門１－０（１－０）神居東 | |
| 得点者 | 三浦（23分）（北） |
| 神居東 | GK鷲尾 DF川口，米澤，松田，畑中 MF堀，大平，今村，佐々木 FW川辺，井上 交代/ＦＰ小山 |
| 北 門 | GK松尾 DF三浦，星，原悠（大島），高森 MF釜土，槌谷，川口，篭場 FW伊藤，荒瀬（中西） |
| 神居東は佐々木を中心にゴールを目指す。北門はボールを大事にしながら，伊藤，荒瀬の2トップを走らせる。一進一退の攻防の中，佐々木が好シュートを放つなど神居東がチャンスを作るが，前半は無得点で終わる。23分北門はＣＫを起点に最後は三浦が蹴りこんで先制点を奪う。神居東も1点を返そうと反撃に出るが，北門守備陣も踏ん張り1対0で準々決勝に進出した。 | |
| 6月7日（日）東明中学校 | |
| 啓 北４－０（２－０）中富良野 | |
| 得点者 | 細川(5分），金子（18分），藤原（39分），平野友（48分）（啓） |
| 啓 北 | GK平野充 DF栗本，平野友，菊地（菅原），北山（遠藤） MF上野（尾崎），工藤，藤原洸，金子，中里 FW細川 |
| 中富良野 | GK掛田 DF安部，山中，森田，奈良岡 MF金谷，八景，吉田，小松田 FW植田，原田 |
| 序盤から啓北が速い展開からカウンターに持ち込む。細川がフィールドを広く近い，ボールを配給。また，右サイドを鋭いドリブルで切れ込む。5分にはその細川が中央からドリブルで持ち込み先制点を奪う。中富良野はパントキックなどをスピードがある植田の裏へボールを出すが，チャンスをなかなか作れない。啓北は18分中里のシュートがポストに当たったところを金子が蹴りこんで2対0とする。その後も藤原，平野友が加点し，準々決勝に駒を進めた。 | |
| 6月13日（土） 永山中学校 | |
| 永 山４－２（０－２）北 星 | |
| 得点者 | 布施（34分，35分，40分，45分）（永）大瀧（26分），三浦（30分+0分）（北） |
| 警 告 | 布施，須合（永） |
| 永 山 | GK渡部 DF石原，小野田，荒井，松井 MF吉田，谷島，佐竹，関口 FW布施，光田 交代/ＧＫ佐藤 ＦＰ島森，工藤，須合，佐々木，斉藤，中村 |
| 北 星 | GK軽部 DF金尾，金平，前川，小西 MF神山，大瀧，高畠，藤谷 FW佐々木，三浦（杉田） |
| 序盤永山は吉田を起点に右サイドからゲームを組み立てる。26分右からのクロスに永山ＤＦがクリアしたところを北星大瀧が先制点を奪う。前半追加タイムにはＧＫのミスをついて大瀧が追加点をあげる。後半に入ると永山がリズムをつかむ。34分布施が直接ＦＫを決めると，35分には吉田のクロスを布施がヘッドで合わせて同点。その後も布施が2得点し，北星に逆転勝ちを収めた。 | |
| 花咲球技場 | |
| 東 陽３－０（１－０）附 属 | |
| 得点者 | 後口（15分，52分），平沢（55分）（東） |
| 附 属 | GK込山 DF平井，金澤，青山，海谷 MF古高，牧野，飯田，松ヶ瀬 FW安尾，林 |
| 東 陽 | GK近藤 DF平山，山口，橋本，平松 MF清村，酒井，山西，原田 FW後口，眞鍋 |
| D1，D2で好調同士の附属と東陽は，雨中の対戦となった。後口を中心に攻撃する東陽が，ペースを握る。15分にその後口が先制すると，52分にも後口が追加点。55分には平沢がダメ押しのゴールを決めて準々決勝に駒を進めた。 | |
| 6月14日（日）花咲球技場 | |
| 東 明５－２（１－２）永山南 | |
| 得点者 | 野村（3分，39分），藤田（39分），山本（58分），吉岡（59分）（東）小森（25分），定岡（30分）（永） |
| 永山南 | GK中田 DF高橋直，小森，大平 MF定岡，伊藤，高橋翼 FW鷲見，野原，林 交代/FP石川 |
| 東 明 | GK木村 DF田中，塚田，栢木，松本 MF小林，野村，藤田，山本，瀬戸 FW吉岡 |
| 前半3分東明は自陣からの山本のロングボールを受けた野村がDFをかわし先制する。その後お互いk拮抗した展開だったが，永山南は25分相手ゴール前でのFKのこぼれ球を小森がミドルシュートを決めて同点に追いつく。30分には鷲見のCKに定岡が頭で合わせて逆転に成功する。しかし東明は39分野村がFKを直接決めて同点に追いつくと，すぐさま相手のパスをインターセプトした藤田が左サイドをドリブルで突破し，逆転ゴールを決める。その後も58分山本，59分吉岡と加点した東明がベスト8に進出した。 | |